GRUPOS FUNCIONALES
El carbono se combina con otros átomos (p. ej., C, H, N, O, S y halógenos) para formar unidades estructurales llamadas grupos funcionales. Estos grupos son importantes por tres motivos. Primero, son las unidades por las cuales se dividen los compuestos orgánicos en clases. Segundo, son los sitios donde se llevan a cabo las reacciones químicas; un grupo funcional específico, sin importar el compuesto del cual forma parte, experimentará el mismo tipo de reacciones químicas. Tercero, estos grupos sirven de base para nombrar los compuestos orgánicos.
a) Alcoholes
El grupo funcional de un alcohol es un grupo –OH (hidroxilo) enlazado con un átomo de carbono tetraédrico (con hibridación sp3).
Es posible escribir la fórmula de este alcohol de manera más abreviada usando lo que se denomina fórmula estructural condensada. En este tipo de fórmula, CH3 representa un carbono con tres hidrógenos unidos a él.
b) Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas contienen un grupo C=O (carbonilo). El grupo funcional de un aldehído es un grupo carbonilo que está unido a través de su carbono con dos hidrógenos en el caso del formaldehido, CH2O, el cual es el aldehído más simple, y a otro carbono y un hidrógeno en todos los demás aldehídos. El grupo funcional de una cetona es un grupo carbonilo enlazado con dos átomos de carbono.
d) Aminas
El grupo funcional de una amina es el grupo amino, un átomo de nitrógeno con hibridación sp3 enlazado con uno, dos o tres grupos de carbono. Una amina primaria contiene un grupo de carbono enlazado con el nitrógeno.
ESTRUCTURA DE LOS ALCANOS
El metano, CH4, y el etano, C2H6, son los dos primeros miembros de la familia de los alcanos. La forma del metano es tetraédrica, y todos los ángulos del enlace H-C-H son de 109.5º. Además, cada átomo de carbono del etano es tetraédrico, y todos los ángulos de enlace son aproximadamente de 109.5º.
ISOMETRÍA ESTRUCTURAL EN LOS ALCANOS
En las fórmulas moleculares CH4, C2H6 y C3H8, sólo es posible que los átomos estén ordenados de una manera. Sin embargo, en ha fórmula molecular C4H10, los átomos pueden estar ordenados de dos maneras distintas: en una de ellas, llamada butano, los cuatro carbonos están unidos en una cadena; en la otra, llamada 2-metilpropano, tres carbonos están unidos en una cadena y el cuarto constituye una ramificación de la misma. El butano y el 2-metilpropano son isómeros estructurales; son compuestos distintos y tienen propiedades químicas y físicas diferentes.
CICLOALCANOS
El hidrocarburo que contiene átomos de carbono unidos de forma de anillo se denomina hidrocarburo cíclico. Cuando todos los carbonos del anillo están saturados, el hidrocarburo se llama cicloalcano. En la naturaleza se encuentran cicloalcanos con anillos desde 3 hasta más de 30 miembros y en teoría no hay límite para el tamaño del anillo. En la naturaleza abundan los anillos de cinco miembros (ciclopentano) y de seis miembros (ciclohexano), y han merecido atención especial.
CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS
Aunque las fórmulas estructurales son útiles para indicar el orden de unión de los átomos, generalmente no muestran las formas tridimensionales. A medida que los químicos intentan comprender mejor las relaciones entre la estructura y las propiedades físicas y químicas de las moléculas, es cada vez más importante saber más sobre las formas tridimensionales de las mismas.
a) Alcanos
Los alcanos de dos o más carbonos pueden ordenarse en diversos arreglos atómicos tridimensionales, haciendo girar uno o varios enlaces carbono-carbono. Cualquier arreglo tridimensional de átomos que se deba a la rotación en torno a un enlace simple se llama conformación. En la conformación escalonada del etano los tres enlaces C-H de un carbono se encuentran tan lejos como es posible de los tres enlaces C-H del carbono adyacente. Una manera abreviada de representar esta conformación del etano se llama proyección de Newman.
b) Cicloalcanos
-Ciclopentano. El ciclopentano puede dibujarse con conformación plana, con todos los ángulos de enlace C-C-C iguales a 108º. Este ángulo difiere muy poco del ángulo tetraédrico de 109.5º, y en consecuencia, hay poca tensión angular en la conformación plana del ciclopentano. Sin embargo, hay 10 enlaces C-H totalmente eclipsados, lo cual crea una tensión esférica aproximadamente igual a 10kcal/mol (42kJ/mol). Para aliviar, cuando menos, parte de esta tensión, los átomos del anillo giran en la conformación de “sobre”.
-Ciclohexano. El ciclohexano adopta diversas conformaciones plegadas, la más estable de ellas es la conformación de silla. En este tipo de conformación, todos los ángulos de enlace C-C-C son de 109º (lo cual minimiza la tensión angular), y los hidrógenos que están unidos a los carbonos adyacentes se encuentran ascalonados uno con respecto al otro (minimizando la tensión esférica). Por l¡o tanto, hay muy poca tensión intramolecular en la conformación de silla del ciclohexano.
NOMENCLATURA
El sistema utilizado para nombrar a los compuestos orgánicos es el
conocido como IUPAC, esta permite nombrar de una manera sencilla
cualquier compuesto orgánico a partir de su formula desarrollada,
o viceversa.
El nombre sistemático esta formado por un prefijo, que indica el número
de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo que indica la
clase de compuesto orgánico de que se trata, algunos ejemplos de
prefijos:
No de atomos de carbono: Prefijo:
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
Hidrocarburos:
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula; existen 2 grupos de hidrocarburos:
En este grupo se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos.
Alcanos.-
Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos
(no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de
hidrógenos posible).
Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
- CH4 metano
- CH3 - CH3 propano
- CH3 - (CH2)4 - CH3 hexano
Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que
seguir los siguientes pasos:
- Buscar la cadena hidrocarbonada más
larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la
misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de
cadenas laterales.
- Se numeran los átomos de carbono de la
cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la
ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el
número más bajo posible.
- Se nombran las cadenas laterales
indicando su posición en la cadena principal con un número que precede
al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo
-ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos
di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del
nombre mediante guiones.
- Por último se nombra la cadena principal.
Alquenos y alquinos.
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono -
carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos).
Responden a las fórmulas generales:
- (CnH2n) Alquenos
- (CnH2n -2) Alquinos
Nomenclatura:
Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a
las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para
nombrar y localizar los enlaces múltiples:
- Para designar un doble enlace
carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando existen más de
un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así
sucesivamente.
- Para designar un triple enlace se
utiliza la terminación -ino (-diino para dos triplesenlaces y así
sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se
llaman -eninos.
- Se selecciona la cadena más larga, que
incluya ambos carbonos del doble enlace si hay ramificaciones se toma
como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble
enlace.
- Numerar la cadena a partir del extremo
más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de carbono de
dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace
múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración.
Empieza a partir del extremo más cercano a la primera
- Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.
- Si se encuentran presentes más de un
enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer
enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran
equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el
número más pequeño.
Ejemplos:
- CH2 = CH2 eteno (etileno)
- CH2 = CH - CH3 propeno (propileno)
- CH = CH etino (acetileno)
- CH = C - CH3 propino
A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o triple.
Ejemplos:
CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno
CH3 - CH = CH - CH3 2-buteno
CH = C - CH2 - CH3 1-butino
CH3 - C = C - CH3 2-butino
Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y
todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos,
pueden ser monocíclicos o policíclicos.
